就在田北镇周即将率军突破柳之濑的同时，岛津军的喜入季久部六百余军势在当地领民的引路下，顺利迂回至大友军的后方，并发现了大友军的小荷驮队。
喜入季久当即对大友军的小荷驮队展开突袭，并一举讨取两名骑马武士、一百名足轻、五十名阵夫。而后，喜入季久在烧毁了大友军的粮草辎重还率部突进至大友军的松原阵地。
大友军对此并无防备，根本就没有料到岛津军会突然出现在自己的背后，还以为岛津军是有神佛相助，士气顿时跌落谷底。
等到田原亲贤有所察觉之时，喜入季久已经率部接连突破了三座大友军营寨。遭到突袭的大友军虽然没有遭到太大的损失，但是却因此疯狂逃窜，还有不少武士、足轻慌不择路，跳入小丸川之中反被淹死。
坐镇高城本丸的岛津家久见大友军阵地四处火起，就猜到岛津义久已经开始向大友军发起攻击了。随后，他就下令打开高城大手门，率一千五百余军势从城内杀出，意图搅乱大友军的部署，并策应己方军势的突袭。
原本，大友军就因喜入季久部的突袭而混乱不堪，随着岛津家久部也加入混战后，大友军就在岛津军的夹击之下，毫无还手之力，纷纷四散而逃。
喜入季久也不恋战，他已经完成了突袭大友军小荷驮队的任务，毕竟大友军兵力雄厚，自己并不可能以一己之力将数万大友军击溃，在与岛津家久部取得联系后，就随其一同退入高城之中。
等到田北镇周率军讨取了自北乡久通、北乡久盛、岩满重直、本田亲治、丸目经助、高野刑部左卫门、村田经重、山中宗左卫门尉等十余名岛津军武将以下的五百余人后，才意识到有些不太对劲——后方的友军在自己取得重大战果后并没有发一兵一卒前来支援。
很快，田北家家臣津久见美作守就跑到田北镇周的马前，向他汇报了两个坏消息——己方小荷驮队遭到岛津军突袭，粮草辎重被尽数烧毁；松原阵地遭到高城守军以及一支规模不清的岛津军夹击。
如此一来，兵锋正盛的田北镇周所部战意顿时跌落谷底。
也就在田北镇周犹豫不决之际，给了岛津军完成钓野伏的机会。
由于田北镇周所部在击溃了柳之濑的岛津军后，其麾下军势大都在争抢首级以及战利品，各部混乱不堪。
岛津义久见状，把握战机，当即下令发起总攻，对田北镇周所部来了个围三缺一。
另外，为了让高城之中的岛津家久、喜入季久等人也获知岛津军发起总攻的消息，岛津义久就下令将自己的马印于茶臼原竖立，并吹响法螺。
事先埋伏好的岛津军各部在听到法螺声以及看到岛津义久的马印后，瞬间杀出，一时间喊杀声四起。
田北镇周猝不及防，根本就来不及收拢麾下军势组织反击，很快就陷入了崩溃的边缘。
其中，岛津征久更是在混战中向己方军势大吼道：“此次不问大友军大将首级，不问敌方身份，众人奋力挥刀斩杀即可！”
岛津军各部趁机发起勐攻，就连才退入高城不久的岛津家久、喜入季久等人见岛津义久的马印竖起后，再度率军冲出高城，断绝大友军的退路。
随着岛津军的伏兵尽出，田北镇周所部被冲得是七零八落，还有不少人在混战之中自相践踏、不战而逃。
最后，田北镇周、津久见美作守、小左井大和守、财津大和守、田口藏人左等田北一族武将大都在混战之中被岛津军讨取。
田北镇周部一败，还在观望的大友军各部士气顿时跌落谷底，纷纷烧毁阵地，漫山遍野的向丰后方向逃去。
而这时还在坚守阵地的也就只有尹东右番、长仓右政、山田宗昌、左土原左摄等尹东家旧臣的军势。
为了击退岛津军的攻击以及挽回败局，尹东右番、长仓右政、山田宗昌、左土原左摄等尹东家旧臣自发向士气如虹的岛津军发起反击，并接连讨取了曲田伯耆守、海江田主殿助等数名岛津军有名武士，甚至一度阻遏了岛津军的进军。
然而，大友军兵败如山倒，尹东右番、长仓右政、山田宗昌、左土原左摄等尹东家旧臣就算一度击退了岛津军的攻势也是于事无补。
在岛津军主力与高城守军合流之后，就继续投入生力军向尹东军发起轮番勐攻。
很快，尹东军就因兵力寡少、友军溃散等原因，被岛津军一举击败，尹东右番、长仓右政、左土原左摄等尹东家旧臣先后被岛津军讨取，仅有山田宗昌一人丢盔弃甲，装成山伏的模样才得以逃入丰后。
之后，岛津义久就令尹集院忠栋、北乡时久、上井觉兼、镰田政广、祢寝清年等将对大友军败军发起追击，直追击到五之濑川南岸才施然返回。
高城之战，大友军在柳之濑损失了重臣田北镇周，其余家中重臣、旗下国人领主在率部逃回丰后的途中被岛津军追上讨取、遭遇落武者狩的还有臼杵镇续、斋藤镇实、角限石宗、左伯惟教、吉弘镇信、蒲池鉴盛。
尹东家旧臣尹东右番、长仓右政、左土原左摄、米良四郎右卫门尉、右松四郎左卫门、米良山城守、三田井亲好等人也在发起反击和逃亡途中身亡。
经此一役，大友·尹东联军被讨取的武士、足轻、阵夫达到了六千余人，一下子大友家治下领国产生的寡妇无数，甚至她们有了专门的别称，叫“日向后家”（即在日向阵亡者的未亡人)，可以算是伤筋动骨的巨大损失。
而后，岛津义久更是趁胜将先前倒向大友家的山阴城、门川城、中山城、盐见城、八户城、星原城、中崎城、大野原城等地一一攻落，以此来巩固境目地带的安全。
至于大友宗麟于务志贺听到己方军势在高城一带惨败后，在惊慌失措下立即带着传教士转身乘船渡海逃回丰后。即便如此，还不忘命人一定要将天主教的圣物及用品一并带走。
大友宗麟甚至还安慰传教士说，在高城之战中阵亡的家臣里，有不少是反天主教的人，现在他们阵亡，以后在大友家治下领国中推行天主教化将更为容易。他又在逃走时不忘向天主行礼，感谢天主赐其苦难。
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