对于未向北条氏低头的关东各方势力来说，他们宁愿向上杉政虎这一外来者低头以确保自己不被北条氏吞并。
此次，太田资正也顺便随上杉政虎、八条景定一同南下讨伐北条家，还主动要求担任大军的先导役。可是他的长子太田氏资却还在小田原城作为人质。
对此景定很为太田氏资的安危而担忧，专门就此事咨询太田资正的意见。
太田资正倒是对此并不在意：“在下先前追随伊势家攻伐不愿臣服伊势家的坂东诸将，甚至前不久还攻打佐野家，按理应为死罪。越后屋形殿、岩州屋形殿能尽释前嫌，如今还能委以重任，此大恩大德堪比再生父母。当时在下就对天发誓，要以死报效上杉家。此次出阵相州，在下正当作为先驱。如果犬子源五郎因为此战而被他国之凶徒伊势家所害，那是他命桀福薄，在下不会以私害义。”
景定听完太田资正的话后不禁叹息良久：“烈士殉节，我今天算是见到了。”
不过，太田资正也不是没有任何要求的，他随后就向八条景定提出：“武州、相州本为扇谷上杉家之领国，河越一战之后，扇谷上杉家断绝家名，还望岩州屋形殿能向越后屋形殿、山内殿进言恢复扇谷上杉家家名。”
“太田美浓守之请求在下会向越后屋形殿、山内殿进言。”由于大敌当前，联军还需要像太田资正这样熟知武藏、相模等国地理的武将用命，景定就只好暂时答应下来，但他却并不打算之后恢复扇谷上杉家的家名。
七月三十日，北条氏政暗中将起请文送给岩付城城主太田资正，希望太田资正能对新任镰仓公方（关东公方）足利赖康（吉良赖康）尽“御忠节”，并且看在北条氏康之女同太田资正嫡子太田氏资“骨肉取结”的份上，重新回到北条家一方来。
北条氏政为此还表示，太田资正只要倒向北条家一方，那么自己将仿照保元之乱时源义朝的先例，向京都的三好长庆和松永久秀申请授予太田资正相伴众的家格。
但是太田资正仍然是不为所动，直接将北条氏政所写的起请文和信使送到八条景定的面前。在他看来自己本就不是北条家的家臣，旧主上杉朝定还被北条家所害，这弑主之仇无论如何都得报。
然而形势并没有朝着对北条家有利的方向发展。
就在联军浩浩荡荡南下的同时，八条房繁率芳贺高定、君岛高胤、多功长朝、盐谷由纲等宇都宫家重臣们趁着上杉军在大胜北条军之际，在下野不断大肆攻城略地，接连攻落壬生家所控制的二条城、细井城、平川城、富张城、布袋冈城、真名子城等众多城池兵砦。而壬生纲雄此时却根本无力抵御上杉军的侵攻，更不要说为北条家切断上杉军的粮道了。
而此时的壬生家，并非所有人都想继续站在北条家一方，其中鹿沼城城主壬生周长（壬生纲房之弟）就长期与宇都宫家重臣芳贺高定交好。在芳贺高定的调略下，壬生周长见北条家和壬生家已现颓势，甚至到了濒临绝境的地步，早晚必然败亡。为了不让壬生家家名断绝，壬生周长决定重返宇都宫家，站在上杉家一方。
于是，壬生周长便在上杉军还没兵临城下的时候，就令家臣神山左京亮立即将鹿沼城内的壬生纲雄派来协防的家臣丰田信久、竹间源五等人暗杀，之后就连人带城投降了上杉军。
西方城城主西方纲朝见守城无望，也学着壬生周长那样，放弃抵抗，主动开城投降了上杉军。
不久之后，坚守羽生田城的守将之一合羽吉房（壬生家四天王之一，神社奉行）见原壬生领的各处城池兵砦纷纷改姓了上杉，为了不让壬生领内的神社遭到上杉军破坏，于是就率大部分城兵攻杀不肯开城投降的城主藤仓勘斋，举城投降了上杉军。
壬生纲雄突然发觉自己若是再不出战，继续坐等上杉军逐一扫清宇都宫城外围的所有支城兵砦的话，此战必败无疑。于是他就集中三千余军势，意图趁着上杉军立足未稳之际，夺回重镇羽生田城。
可这三千余壬生军多半是壬生纲雄临时征召来的农兵、浪人、山伏等，战力本就参差不齐，装备也不齐全，而且在失去外援的情况下士气极为低落。
相比之下，八条房繁所率的上杉军大部分是有着优良训练、装备齐全、顽强意志的骁勇之士。
也就在壬生纲雄率军途径幕田一带时，竟然遭遇了正在朝着宇都宫城行进的五千余上杉军。这下两郡相遇，一场血战在所难免。壬生纲雄就只好硬着头皮与上杉军交战了。
还没等八条房繁所统辖的左控鹤军出马，芳贺高定、君岛高胤、多功长朝、盐谷由纲等宇都宫家重臣们仗着身后有左控鹤军的支援，就立即跃马扬鞭率本部军势高声呼喊着冲入壬生军的阵型之中，宛如神兵天降一般。
在八条房繁的配合之下，上杉军各部无不奋勇杀敌，杀得壬生军是丢盔弃甲、尸横遍野。
经此一役，壬生军折损过半，上杉军还在乱军之中先后讨取了福田对马守、三上大膳亮、大垣隐岐守等诸多壬生家的重臣，壬生纲雄更是仅以身免逃回宇都宫城。
八条房繁在大胜过后还率军长驱直入，连续扫平宇都宫城外围所有支城兵砦，并顺势包围了宇都宫城。壬生家则是分崩离析，各地的残余守军纷纷溃散逃离。
正所谓墙倒众人推，鼓破万人捶。宇都宫城守将之一的大门资长（壬生纲房、壬生周长之弟）见上杉军兵强马壮，壬生家难以匹敌，便打算背弃壬生纲雄。随即，大门资长就带着部分城兵攻入本丸，打算以壬生纲雄的首级来保住自己和部分城兵的生命。
由于壬生纲雄平时无恩无德、劳师丧众，到了危难之际，甚至都没多少人愿意为他继续卖命了。大门资长很快就率众击溃壬生纲雄的马廻众，进入本丸的大广间里，先后斩下了壬生纲雄和其弟座禅院昌膳的脑袋。随后，大门资长就带着壬生纲雄和座禅院昌膳的首级开城迎接上杉军进入。
从此，下野一国除了足利长尾家领有的足利郡和梁田郡、佐野家领有的安苏郡以外，那须郡、盐谷郡、芳贺郡、河内郡、都贺郡等地皆尽入八条景定之手，使得八条景定成为名副其实的下野守护。
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